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酰胺键作为卵白质和多肽的基本结构单位，不但在生运气动中起着至关主要的作用，也在药物化学、功效质料及细腻化学品中饰演着要害角色。随着多肽药物等的蓬勃生长，古板酰胺合成系统仍面临着副反应难以控制、手性纯度难以维持等要害手艺瓶颈，因此，生长高效、高选择性的酰胺合成新战略，具有主要意义和应用价值。
β-酰氧基烯基酰胺（图1）是一类具有高�；从钚缘囊蚁┗ダ嗷衔�。然而，自其发明以来，只能通过一个条件苛刻且重大的五步合成工艺获得，且要害炔中心体稳固性很差，需在-50~-20℃下处置惩罚，且不易存储，严重限制了其规�；票负陀τ�。
图1
针对这一恒久困扰的难题，万结平教授团队近期取得主要突破，开发了一种操作轻盈、条件温顺的β-酰氧基烯基酰胺的合成要领，以α-三氟甲基酮、二级胺和羧酸为质料，在Cs2CO3的增进下，通过一连脱氟历程，高效构建结构多样的β-酰氧基烯基酰胺（图2）。该要领底物适用规模广，无论是通俗羧酸、�；ぐ被幔站缮锘钚苑肿拥染梢蕴焐乘熳�。
图2
1. 酰胺和多肽
酰胺合成
接纳新要领合成的β-酰氧基烯基酰胺在酰胺制备中展现出显著优势。在温顺反应条件下（乙酸乙酯，30℃），脂肪胺（伯胺、仲胺），芳香胺均能以高收率获得响应的酰胺（图3），且对差别结构的β-酰氧基烯基酰胺均体现出优异兼容性。
图3
多肽合成
不但云云，该团队还探讨了β-酰氧基烯基酰胺在二肽合成中的应用（图4）。以氨基酸衍生的β-酰氧基烯基酰胺为质料，与差别氨基酸举行酰胺化反应，不但能以优异的收率获得目的二肽，且险些不爆发消旋化，显示出其在手性坚持方面的奇异优势。
图4
为进一步探讨β-酰氧基烯基酰胺在多肽合成中的应用，该团队开发了一锅两步法合成战略（图5）：以α-三氟甲基苯乙酮、二乙胺和N-�；ぐ被嵛鹗贾柿希染榉址从μ焐�-酰氧基烯基酰胺，无需疏散纯化，直接与氨基酸酯举行偶联，以中等至优异的收率获得响应的二肽，且全程坚持手性完整性，显著提高合效果率。
图5
消旋化实验
为客观评估β-酰氧基烯基酰胺合成多肽的消旋抑制能力，该团队横向比照了β-酰氧基烯基酰胺和DCC、HBTU在同样条件下的反应情形。效果批注， DCC加入的反应泛起显着的消旋化征象（dr=97.6），而β-酰氧基烯基酰胺的体现与HBTU相当（dr＞99）。
2. 酯的合成
该战略也可延伸至酯类化合物的合成，但相较于胺类化合物，反应条件相对苛刻，需要在DBU的加入下于100℃举行，在此条件下，与苄醇反应成酯收率为94%，与苯酚反应成酯收率为64%（图6）。
图6
综上所述，万结平团队开发的β-酰氧基烯基酰胺的合成新要领，具有普遍的底物适用性，乐成解决了恒久困扰该领域的合成难题，实现了从“难以触及”到“便捷可得”的转变。该类化合物在酰胺和多肽合成中体现突出，具有条件温顺、操作简朴、立体选择性好等优势，且无需特殊添加剂的加入，尤其是开发的一锅两步法合成战略，提升了办法经济性，为多肽合成和药物合成提供了新的合成思绪。
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参考文献：
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