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有机叠氮化物是合成含氮化合物的主要中心体 ，叠氮基团在大部分情形下是稳固的 ，但在特殊条件下它体现出特征反应性。例如 ，有机叠氮化物与等当量的伯胺反应 ，并用于Staudinger反应。叠氮化物的光敏性也被普遍用于研究配体-靶受体及其团结位点结构的光亲和性标记。最近 ，Cu（I）催化的反应被发明非�？煽� ，并被普遍用于点击化学（链接化学） ，从而有机叠氮化物和最后炔烃的1,3-偶极反应（Huisgen反应）再次进入有机化学合成领域的中心阶段。
有机叠氮化合物的合成要领一直在高速生长 ，其中有机叠氮化合物中带有离去基团的亲核取代反应较为常用。芳基卤化物和芳基重氮盐是用作亲电试剂 ，前者需要在离去基团的对位或邻位具有强的吸电子基团 ，此后者作为底物受到限制 ，由于芳基重氮盐是具有高度活性的中心体。借助催化剂Cu（Ⅱ） ，三氟甲磺�；铮═fN3）将重氮转移至伯胺是合成有机叠氮化物的替换要领。该要领在温顺的反应条件下举行 ，转化只需要一步反应且产率高。然而 ，TfN3具有爆炸性 ，需要很是小心的处置惩罚。近期有报道称咪唑-1-磺酰叠氮化物盐酸盐可为重氮转移试剂 ，它是结晶性固体 ，在80℃（剖析温度）以下是稳固的 ，具有与TfN3险些相同的反应性。
Mitsuru团队报道了2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑鎓氯化物（ADMC）是1,3-二羰基化合物的有用重氮转移试剂。在该反应中 ，重氮化产品容易疏散 ，由于唯一可检测的副产品1,3-二甲基-2-咪唑啉酮（DMI）易溶于水 ，可通过用水洗涤反应液去除 ，从而获得纯度较高的重氮化合物。
图1
然而 ，ADMC由于其吸湿性在其合成历程中疏散度较差。相反 ，响应的2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸盐（ADMP）则为稳固的晶体结构 ，疏散度较好 ，并且有着较强的向伯胺重氮转移的能力。攻击敏感性试验和摩擦敏感性测试批注ADMP的爆炸性在可控规模内 ，图2显示了ADMP在200℃左右时视察到放热剖析。这些效果批注ADMP可以在其剖析温度以下清静使用 ，优选在不凌驾100℃使用越发清静可靠。
图2
选用ADMP与对位取代的苯胺举行重氮转移实验 ，首先与4-甲氧基苯胺通过三乙胺作碱举行实验 ，反应在室温下顺遂举行 ，获得响应的4-甲氧基苯基叠氮化物。该反应中 ，可以检测到副产品DMI ，类似于以上提到的1,3-二羰基化合物的重氮化反应（表1）。由于DMI与目的产品极性相差很大 ，它们很容易疏散。
表1
然后就是与对乙酰苯胺的反应实验 ，对乙酰苯胺是一种不适合与TfN3举行重氮化转移的底物。当三乙胺作碱时 ，获得的叠氮化物仅有8% ，纵然提高反应温度至50℃反应7小时效果也欠好。实验批注强碱或有机碱如DBU都不适合此反应 ，但发明吡啶型碱有较好的效果 ，通过使用DMAP作碱收率抵达83% ，添加五水硫酸铜没有显著效果。同时也做了苯胺与ADMC的实验 ，效果与ADMP相比产率偏低。
为了探索该反应的规模 ，以DMAP作碱将多种伯胺与ADMP反应。在实验1-13中（表2）显示 ，非取代苯胺和具有给电子基团的苯胺在室温下与ADMP反应 ，均以高产率获得响应的叠氮化物。使用微过量的ADMP与单卤代苯胺在50℃反应 ，产品收率也很高。强吸电子基团取代的苯胺（如乙�；⑶杌拖趸� ，使用过量的ADMP在DMAP作用下也有不错的收率。在邻位二取代苯胺的情形下 ，取代基的作用是显著的。无论空间位阻怎样 ，具有二甲基的苯胺都以优异的产率获得响应的叠氮化物 ，而二氯苯胺仅获得22%的叠氮化物 ，这可能是由于低亲核性导致。1-萘胺也与响应的苯胺有类似地反应。
接下来 ，研究了ADMP与伯烷基胺的反应。以DMAP作碱与2-苯基乙胺的反应中 ，仅有21%的收率 ，并天生79%的胍。当用三乙胺作碱时 ，收率增至74%。同样 ，在环己胺重氮化时 ，三乙胺作碱优于DMAP。而仲烷基胺和叔烷基胺以DMAP作碱时有较高的转化率。
表2
研究批注（图3） ，反应中亲核性强的碱更适合高度亲核的伯胺 ，其有两种作用：中和天生的酸和活化ADMP�；谡庖凰剂� ，与伯胺相比在碱更亲核的情形下 ，碱首先与ADMP反应天生中心体Ⅰ ，然后被伯胺取代天生中心体Ⅱ、六氟磷酸盐和碱 ，中心体Ⅱ爆发分子内质子转移从而天生响应的叠氮化合物。在伯胺比碱更亲核情形下 ，伯胺在ADMP的a和b位置攻击 ，划分天生胍和响应的叠氮化合物。
图3
